مشتقات کینوکسالین طبقه مهمی از ترکیبات حاوی نیتروژن هستند و به طور وسیع در رنگ ها، داروها و مواد فوتوشیمیایی/ الکتریکی به کار می روند. حلقه کینوکسالین بخشی از ساختار آنتی بیوتیک هایی نظیر اکینومایسین، لوومایسین و اکتینولیوتین را تشکیل می دهد. تا کنون روش هایی برای سنتز این ترکیبات هتروسیکل توسعه یافته است. بیشتر روش های معمول برای سنتز این ترکیبات بر پایه تراکم آریل 2،1- دی آمین با یک ترکیب 2،1- دی کربونیل در شرایط اسیدی است. در ادامه این کار بر گسترش کاربردهای لوئیس اسید از قبیل FeCl2.4H2O، PbCl2 و MgSO4.7H2O در سنتز آلی، تراکم 2،1- دی کتون های آروماتیک و ارتو فنیلن دی آمین ها در حلال اتانول و دمای اتاق کار شده است. این کاتالیزورها برای سنتز مشتقات کینوکسالین موثر، ارزان و ساده هستند. این واکنشهای ملایم و ناهمگن در زمان های کوتاه تر و با بازده های بیشتر یا مشابه با روش های گزارش شده قدیمی انجام گرفتند.
مروری بر شیمی هتروسیکل
1-1-2- هتروسیکل های آروماتیک دوحلقه ای
1-1-3- سیستم های حلقوی متصل به بنزن آروماتیک هستند
1-1-4- برخی از کاربردهای ترکیبات هتروسیکل
1-1-5- برخی از هتروسیکلهای مضر برای سلامتی انسان
1-1-6- ترکیبات هتروسیکل حاوی اتم نیتروژن
1-1-7- مروری کوتاه بر خواص شیمیایی وفیزیکی برخی از دیازین ها
1-2- کینوکسالین و کاربردهای آن
1-2-1- فنازین مشتقی از کینوکسالین
1-2-2- حلقه پیرازین بخش هتروسیکلی کینوکسالین
1-3 روش های سنتزی کینوکسالین¬ها
14 1-4- واکنش¬های کینوکسالین و مشتقات آن
1-4-1- واکنش استخلافی الکتروفیلی روی حلقه کینوکسالین
1-4-2- واکنش کلردار شدن کینوکسالین N- ¬اکساید
1-4-3- حضور کینوکسالین در واکنشهای حلقه زایی 3،1 دوقطبی
1-4-4- واکنش حلقه زایی کینوکسالین با سایلیل انول اتر
1-4-5- کینوکسالین ها به عنوان پیش ماده برای سنتز اکسیرن ها
1-4-6- تبدیل کینوکسالین N- ¬اکسید به 3،2- دی فنیل کینوکسالین
1-4-7- نوآرایی در حلقه کینوکسالین
1-5- لوییس اسیدها
1-5-1- کاربرد تعدادی از لوئیس اسیدها در فرایند های شیمی آلی
1-5-1-1- نمک های آهن دوظرفیتی (Fe2+) 30
1-5-1-2- نمک های سرب دوظرفیتی (Pb2+) 32
1-5-1-3- نمک های منیزیم (Mg+2) 33
2-1- اطلاعات عمومی
2-2- دستگاههای مورد نیاز
2-3- حلالهای مورد نیاز
2-4- روش عمومی تهیه کینوکسالین هادر فاز محلول توسط لوئیس اسید
2-4-1- روش تهیه اسنفتو -b]1،2[ کینوکسالین با استفاده از کاتالیزور آهن دی کلرید چهار آبه (FeCl2.4H2O) در فاز محلول
2-4-2- روش تهیه 6 متیل- 2،3- دی فنیل کینوکسالین با استفاده از کاتالیزور سرب دی کلرید (PbCl2) در فاز محلول
2-4-3- روش تهیه دی بنزو [a,c] فنازین با استفاده از کاتالیزور سولفات منیزیم هفت آبه (MgSO4.7H2O) در فاز محلول
3-1- مقدمه
32 سنتز مشتقات کینوکسالین با استفاده از لوئیس اسیدهای آهن دی کلرید چهار آبه، سرب دی کلرید و منیزیم سولفات هفت آبه
3-2-1- بهینه سازی مقدار کاتالیزورها
3-2-2- بهینه سازی حلال
3-2-3- جداول مربوط به نتایج بدست آمده از سنتز مشتقات کینوکسالین
3-3- بررسی اطلاعات طیفی تعدادی از مشتقات کینوکسالین سنتز شده
3-3-1- سنتز اسنفتو-b]1،2[ کینوکسالین با استفاده از کاتالیزور FeCl2.4H2O در حلال اتانول و دمای اتاق
3-3-2- سنتز 6- متیل- 2،3- دی فنیل کینوکسالین توسط کاتالیزور PbCl2 در حلال اتانول و دمای اتاق
3-3-3- تهیه دی بنزو [a,c] فنازین توسط کاتالیزور MgSO4.7H2O در حلال اتانول و دمای اتاق
3-4- مکانیسم پیشنهادی برای سنتز کینوکسالین ها از ترکیبات کربونیلی توسط کاتالیزور لوئیس اسید
3-5- نتایج
طیفهای IR،13CNMR،1HNMR
مراجع